Tottenham tók á móti Shakhtar Donetsk á White Hart Lane í síðari leik liðanna í 32 liða úrslitum Uefa cup á fimmtudagskvöldið. Fyrri leiknum lauk með 2-0 sigri Shakhtar manna og því var erfitt verk fyrir höndum hjá leikmönnum Tottenham. Harry gerði töluverðar breytingar á liðinu sökum þess hversu þétt leikjaprógrammið er þessa dagana og fengu nokkrir ungir leikmenn sæti í liðinu og á bekknum líkt og í fyrri leiknum. Leikmenn Tottenham léku vel í leiknum en þeim tókst ekki að fara með sigur af hólmi og vinna upp forskot Shakhtar manna frá leiknum í Úkraínu. Leiknum lauk með 1-1 jafntefli þar sem Giovani kom Tottenham yfir en Fernandinho jafnaði fyrir Shakhtar Donetsk. Þátttöku liðsins í UEFA cup er því lokið þetta árið.
Harry stóð við orð sín frá því í viðtali eftir deildarleikinn á mánudagskvöldið þar sem hann sagðist helst vilja gera sem flestar breytingar á liðinu frá þeim leik. Og sú varð raunin því 10 breytingar voru gerðar á liðinu. Í markinu stóð Gomes og vörnin fyrir framan hann var skipuð þeim Gunter, Chimbonda, Huddlestone og Gilberto, en Huddlestone var fyrirliðinn í þessum leik í fyrsta skiptið. Á miðjunni léku þeir Giovani, Palacios, O´Hara og Bale og frammi voru þeir Campbell og Obika. Var þetta fyrsti leikurinn sem Obika byrjar fyrir aðalliðið en hann hefur áður komið inná sem varamaður. Bekkurinn var eingöngu skipaður leikmönnum úr unglingaliðinu en það voru þeir Jansson, C Butcher, Smith, Mason, Townsend, Parrett og Bostock.
Leikurinn var frekar jafn til að byrja með og ekki mikið um hættuleg færi. Bale og O´Hara áttu skot að marki af löngu færi á fyrstu mínútunum en markvörður Shakhtar var vel vakandi. Á 6.mínútu fengu leikmenn Shakhtar ágætisfæri þegar Gomes náði ekki að hreinsa skot Jadsson og barst boltinn til William sem skaut að marki en Gunter komst í veg fyrir skotið og að lokum hreinsaði Bale. Leikmenn Tottenham náðu svo ágætis kafla þar sem liðið spilaði vel saman en sóknarleikurinn var ekki að bera árangur. Á 20.mínútu stóð Gomes fyrir sínu í markinu þegar Fernandinho skaut löngu skoti að marki en Gomes varði í horn. Sjö mínútum síðar var Fernandinho enn á ferð þegar hann skallaði að marki eftir hornspyrnu en Gilberto kom boltanum aftur fyrir endamörk. Úr horninu tókst Fernandinho enn einu sinni að skalla að marki en í þetta skiptið tók Gomes boltann. En Tottenham menn reyndu sitt besta til að skora í leiknum og eftir um hálftíma leik vildu þeir fá víti þegar Rat ýtti við Campbell inni í vítateig en dómarinn var ekki á sama máli. Obika átti svo skot að marki en inn vildi boltinn ekki. Nokkrum mínútum síðar var Campbell svo aftur felldur inni í teig en dómarinn dæmdi ekkert. Á 35. mínútu átti Rat skot að marki en 4 mínútum síðar fékk Obika besta færi hálfleiksins. O´Hara sendi boltann á Obika inni í teignum sem sneri sér og skaut að marki en boltinn fór rétt framhjá. Bale og Chimbonda fengu svo hálffæri á lokamínútum fyrir hálfleiks en staðan var þó jöfn í hálfleik 0-0.
Leikmenn Tottenham byrjuðu fyrir hálfleikinn á sömu nótum og þeir luku þeim síðari, mun hættulegri og líklegri til að skora. Eftir einungis nokkrar mínútur var Obika hársbreidd frá því að skora þegar Bale sendi boltann fyrir markið en Obika rétt missti af boltanum. En á 55. mínútu kom loksins fyrsta mark leiksins. Bale sendi boltann á Campbell sem sendi hann svo áfram á Giovani á hægri kantinum. Giovani hljóp svo í áttina að markinu og skaut þrumuskoti að markinu í þaknetið framhjá markverði Shakhtar. Var þetta hans fyrsta mark fyrir liðið eftir að hann gekk til liðs við félagið sl. sumar. Vantaði nú aðeins eitt mark til að jafna viðureignina og stuttu síðar munaði litlu að Tottenham skoraði á ný. Gilberto sendi bolta fyrir markið en bæði Obika og Campbell voru hársbreidd frá því að ná til boltans. Á 58. mínútu gerðist svo umdeilt atvik þegar Campbell var enn á ný felldur inni í teig þegar hann var kominn í ágætis færi og var ekki að sjá á öðru á sjónvarpsupptökum en að brotið hefði verið á honum. Dómarinn var þó ekki á sama máli og leikurin hélt áfram. Þegar rétt rúmar 20 mínútur voru til leiksloka fékk Jadson gott færi fyrir Shakhtar menn en Gomes varði vel. Harry gerði svo tvær breytingar á liðinu. Parrett kom inná í staðinn fyrir O´Hara og Bostock kom inná fyrir Gilberto. En þegar líða tók að leikslokum náðu Shakhtar menn að skora og gera þar með út um vonir Tottenham á að jafna viðureignina og komast í framlengingu. Jadson gaf sendingu á Fernandinho vinstra meginn í vítateignum sem skoraði framhjá Gomes í markinu. Staðan orðin jöfn 1-1 og þannig varð lokastaðan og fór Shakhtar Donetsk því áfram eftir samanlagðan 3-1 sigur og mætir næst CSKA Moskvu. Leikmenn Tottenham gerðu sitt besta en þátttöku liðsins í keppninni er lokið þetta árið.
Lið Spurs: Gomes, Gunter, Chimbonda, Huddlestone, Gilberto (Bostock), Giovani, Palacios, O´Hara (Parrett), Bale, Campbell, Obika. Ónotaðir varamenn: Jansson, C Butcher, Smith, Mason og Townsend.
