Tottenham heimsótti AC Milan á San Siro í fyrri leik liðanna í 16 liða úrslitum Meistaradeildarinnar, en síðari leikurinn fer fram á White Hart Lane þann 9. mars nk. Leikmenn Tottenham komu ákveðnir til leiks og höfðu nokkra yfirhönd í fyrri hálfleiknum en hvorugu liðinu tókst að skora og því enn jafnt í hálfleik 0-0. Síðari hálfleikurinn var mun jafnari en sömuleiðis töluvert grófari og mönnum oft heitt í hamsi. Yepes átti frábæran skalla en Gomes tókst að verja glæsilega frá honum. Þegar rúmlega klukkustund var liðin af leiknum tæklaði Flamini Corluka full harkalega og voru margir á því að hann verðskuldaði rauða spjaldið að launum. Dómarinn gaf honum þó einungis gult en Corluka þurfti að fara meiddur af velli. Woodgate kom inná í hans stað í sínum fyrsta leik síðan í nóvember 2009. Milan menn sóttu stíft en það voru hins vegar Tottenham menn sem skoruðu eina mark leiksins. Á 80.mínútu fékk Lennon boltann og tók á sprett upp völlinn í átt að marki Milan. Hann lék á varnarmann Milan áður en hann gaf á Crouch sem potaði boltanum í netið. Fleiri urðu mörkin ekki og Tottenham því yfir 1-0 í einvígi liðanna en eins og áður sagði fer síðari leikurinn fram þann 9. mars nk.
Lið Spurs: Gomes, Corluka (Woodgate 58), Gallas, Dawson, Ekotto, Lennon, Palacios, Sandro, Pienaar (Kranjcar 77), Van der Vaart ( Modric 62), Crouch. Ónotaðir varamenn: Cudicini, Bassong, Defoe, Pavlyuchenko.
