Draumur Tottenham um sigur í UEFA cup varð að engu þegar liðið heimsótti PSV Eindhoven í síðari viðureign liðanna í 16 liða úrslitum. Leikmenn Tottenham vissu að ekkert annað en sigur myndi duga til að komast áfram þar sem PSV vann á WHL 1-0. Leiknum lauk með sigri Tottenham 1-0 eftir venjulegan leiktíma og því þurfti að framlengja leikinn. Ekkert mark var skorað í framlengingunni og því þurfti vítaspyrnukeppni til að skera úr um sigurvegara leiksins og stóð PSV að lokum uppi sem sigurvegari. Mark Tottenham í venjulegum leiktíma skoraði Berbatov og hann skoraði einnig í vítaspyrnukeppninni ásamt O´Hara, Huddlestone, Bent og Zokora.
Ramos gerði nokkrar breytingar á liðinu og mesta athygli vakti að Lennon var á bekknum. Liðið var þannig skipað að Robinson var í marki og vörnin skipuð þeim Chimbonda, Woodgate, King og Lee. Á miðjunni spiluðu þeir Huddlestone, Zokora, Jenas og Malbranque og frammi þeir Berbatov og Keane. Á bekknum sátu Cerny, Dawson, Lennon, Bent, O´Hara, Tainio og Boateng.
Bæði lið byrjuðu leikinn af varkárni og leikmenn PSV sátu mjög aftarlega á vellinum enda þurftu þeir í raun aðeins að halda jöfnu þar sem þeir unnu á WHL. Leikmenn Tottenham þurftu hins vegar að skora og fyrsta færið kom eftir um korters leik. Huddlestone gaf þá fyrir markið á Malbranque en hann hitti ekki boltann almennilega. Leikmenn áttu þó í erfiðleikum með að skapa sér færi stóran hluta leiksins enda vörðust leikmenn PSV vel og vörn Tottenham stóð einnig fyrir sínu þegar sótt var á þá. Þegar tíu mínútur voru til loka fyrri hálfleiks varð misskilningur milli varnar og markmanns PSV en þeir sluppu með skrekkinn, boltinn fór aftur fyrir endamörk og Tottenham fékk hornspyrnu. Jenas tók spyrnuna og King átti góðan skalla í átt að markinu en boltinn fór rétt framhjá stönginni. Huddlestone átti svo tvö mjög góð skot að marki, annað úr aukaspyrnu sem fór rétt yfir og hitt fór í varnarmann PSV og framhjá. En hálfleikurinn leið og ekkert mark kom og því var jafnt 0-0 í hálfleik.
Ramos gerði sína fyrstu skiptingu strax í hálfleik þegar hann tók Lee út af og setti Bent inná í hans stað. Og það leið ekki á löngu þar til hann fékk sitt fyrsta færi en Keane fékk sendingu frá Malbranque og gaf fyrir á Bent en skot hans var of máttlaust til að valda Gomes vandræðum. PSV fékk einnig sín færi og áttu meðal annars dauðafæri þegar Koevermans fékk boltann þar sem hann var beint fyrir framan markið einn og óvaldaður en hann hitti ekki boltann og Robinson hirti boltann. Berbatov fékk svo gott færi eftir fyrirgjöf úr aukaspyrnu frá Huddlestone. Berbatov var vel staðsettur fyrir framan markið og skallaði boltann en of mikill snúningur gerði það að verkum að boltinn fór framhjá. Jenas fékk einnig hálffæri en eftir klukkustundarleik gerði Ramos aðra skiptingu. King fór af velli og inná kom Lennon í hans stað. Zokora fór þá í miðvörðinn og Malbranque gat þá bakkað í vinstri bakvörðinn til aðstoðar vörninni þegar þörf var á. Robinson átti svo góða markvörslu fimm mínútum síðar eftir sko frá Afellay og Farfan tók aukaspyrnu á stórhættulegum stað en boltinn fór framhjá. Stuttu síðar gaf Berbatov svo fyrirgjöf á Huddlestone sem þrumaði að marki en boltinn fór rétt yfir. Á 70.mínútu fékk Bent svo eitt af bestu færum leiksins þegar hann sótti að markinu vinstra meginn í teignum en í stað þess að skjóta á markið kaus hann að gefa boltann á Keane sem náði ekki að koma boltanum framhjá Gomes. Síðasta korterið í leiknum var ansi fjörugt enda bæði lið ákveðin í að fara áfram í keppninni. Á 81. mínútu dró svo til tíðinda þegar Chimbonda gaf fyrirgjöf inn í teiginn og Berbatov smellhitti boltann og skaut framhjá Gomes í markinu. Staðan orðin 1-0 fyrir Tottenham og staðan í heild í viðureigninni jöfn og því stefndi allt í framlengingu. O´Hara kom inná í stað Keane og stuttu síðar átti Bent skalla að marki eftir fyrirgjöf frá Lennon. En mörkin urðu ekki fleiri og því tók við framlenging í þrjátíu mínútur.
Framlengingin hófst og Bent, Jenas og Berbatov áttu allir sæmileg færi en annars gerðist lítið markvert enda bæði lið örlítið varkár. Hættulegast færið fékk Malbranque á lokamínútum framlengingarinnar þegar hann skaut að marki en Gomes náði að verja með stórkostlegri markvörslu. Staðan var því jöfn í heild eftir framlenginguna og því þurfti vítaspyrnukeppni til að útkljá leikinn. Bæði lið skoruðu úr sinni fyrstu spyrnu en það var Berbatov sem tók hana fyrir Tottenham. Robinson varði svo spyrnu nr. 2 hjá PSV en O´Hara, Bent og Huddlestone skoruðu allir úr sínum spyrnum og sömuleiðis skorðuðu PSV úr restinni af sínum spyrnum. Það var því mikið í húfi þegar Jenas steig á vítapunktinn til að taka loka vítið og því miður varði Gomes vitaspyrnu hans og því þurfti að grípa til bráðabana. PSV skoraði úr 6. spyrnu sinni og sömuleiðis skoraði Zokora fyrir okkur (hans fyrsta mark fyrir félagið). Leikmaður PSV skoraði einnig úr 7. spyrnu sinni en Chimbonda varð fyrir því óláni að skjóta framhjá og því sigruðu PSV 6-5 í vítaspyrnunni og fara áfram í 8 liða úrslitin en leikmenn Tottenham halda heim á leið og einbeita sér nú að deildarkeppninni.
Lið Spurs: Robinson, Chimbonda, Woodgate, King(Lennon), Lee(Bent), Huddlestone, Zokora, Jenas, Malbranque, Berbatov, Keane(O´Hara). Ónotaðir varamenn:Cerny, Boateng, Tainio, Dawson.
