Tottenham spilaði sinn fyrsta leik í riðlakeppni UEFA cup þegar liðið mætti ítalska liðinu Udinese á Ítalíu. Leiknum lauk með 2-0 sigri Udinese þar sem di Natale og Pepe skoruðu mörkin. Liðið er því með 0 stig í riðlinu en einungis einn leikur búinn og því nóg af stigum eftir í pottinum.
Ramos hélt uppteknum hætti og breytti liðinu frá síðasta leik. Gomes stóð í marki og varnarlínan var skipuð þeim Hutton, King, Woodgate og Ekotto. Á miðjunni spiluðu þeir Lennon, Jenas, Zokora, O´Hara og Bale og einn frammi var Bent. Á bekknum sátu Cesar, Gilberto, Dawson, Gunter, Modric, Campbell og Giovani.
Leikmenn Udinese byrjuðu leikinn af meiri ákveðni en leikmenn Tottenham fóru varfærnislega í leikinn. Fyrsta færi Tottenham í leiknum kom á 15.mínútu þegar Jenas hljóp upp að endamörkum og gaf fyrir á Bent sem var einn og óvaldaður inn í teig en hann skallaði boltann beint í fang markvarðarins. Hann hefði mögulega getað tekið boltann á bringuna og skotið að markinu en ómögulegt er um það að segja hvort það hefði borið betri árangur. O´Hara átti einnig tækifæri þegar hann reyndi skot af löngu færi en boltinn fór þó ekki inn. En á 22.mínútu urðu leikmenn Tottenham fyrir áfalli þegar dómarinn dæmdi vítaspyrnu. Ekotto gaf boltann til baka á Gomes sem rann til og náði ekki að hreinsa. Quagliarella kom á móti honum og þegar Gomes reyndi að hreinsa boltann frá, braut hann klaufalega á Quagliarella og dómarinn dæmdi víti. Di Natale steig á vítapunktinn og skoraði örugglega framhjá Gomes þrátt fyrir að hann kastaði sér í rétt horn. Staðan því orðin 1-0 fyrir Udinese. Stuttu síðar komst Motta í ákjósanlegt færi en í þetta skiptið varði Gomes vel. Á hinum enda vallarins tók Lennon á hraðasprett upp völlinn en hrasaði áður en hann gat skotið á markið. Undir lok fyrri hálfleiks fengu leikmenn Tottenham sæmilegt færi eftir hornspyrnu frá Bale. Boltinn barst til O´Hara inni í teignum en hann var of seinn að nýta sér stöðu sína án þess að vera með varnarmann á sér og þurfti því að spila boltanum út úr teignum. Staðan í hálfleik var því 1-0 fyrir heimamenn.
Ramos gerði eina skiptingu strax í hálfleik, Ekotto fór af velli og inná kom Modric og þar með bakkaði O´Hara aftur í vinstri bakvarðarstöðuna. Hann var þó ekki lengi í þeirri stöðu því á 57.mínútu fékk hann sitt annað gula spjald í leiknum og þar með rautt og leikmenn Tottenham því orðnir 10. Bale bakkaði þá í vinstri bakvarðarstöðuna. Enn varð breyting á vörninni því að Woodgate þurfti að fara af velli eftir að hafa orðið fyrir smá hnjaski og inná í hans stað kom Giovani. Zokora bakkaði þá í miðvarðarstöðuna við hlið King. Lennon fór þá á vinstri kantinn og Giovani á þann hægri. Eftir um klukkustundarleik fékk di Natale gott færi til að auka mun Udinese en Gomes náði að koma í veg fyrir það með góðri frammistöðu. Gomes var einnig vel vakandi þegar Quagliarella reyndi að koma boltanum framhjá honum. Þá var komið að Tottenham að sækja og fyrst átti King ágætan skalla eftir hornspyrnu og stuttu síðar fékk Bent upplagt færi til að jafna leikinn. Giovani tók sprett upp hægri kantinn og gaf fyrir markið á Bent. Bent skallaði boltann í átt að markinu en markvörður Udinese rétt náði til boltans og vippaði honum yfir markið. En í stað þess að jafna leikinn fengu leikmenn Udinese góða sókn sem lauk með því að Pepe skaut boltanum framhjá Gomes í markinu. Mörkin urðu ekki fleiri í leiknum og lokastaðan því 2-0 fyrir Udinese.
Lið Spurs: Gomes, Hutton, King, Woodgate (Giovani), Ekotto (Modric), Lennon, Jenas, Zokora, O´Hara, Bale, Bent. Ónotaðir varamenn: Cesar, Gilberto, Dawson, Campbell, Gunter.
