Tottenham sigraði Liverpool í 16 liða úrslitum Carling Cup á White Hart Lane. Leiknum lauk með 4-2 sigri Tottenham þar sem Campbell og Bent skoruðu 2 mörk hvor en Plessis og Hyypia skoruðu mörk Liverpool. Tottenham er því komið áfram í 8 liða úrslit bikarsins og eigar þar titil að verja.
Harry gerði hvorki meira né minna en 7 breytingar á liðinu frá leiknum gegn Manchester City á sunnudaginn sl. Liðið var skipað þeim Gomes í marki og Hutton, Dawson, Corluka og Bale í vörninni. Á miðjunni spiluðu þeir Lennon, Huddlestone, Zokora og O´Hara og frammi þeir Campbell og Pavlyuchenko. Á bekknum sátu þeir Cesar, Gunter, Rocha, Boateng, Bentley, Modric og Bent. Harry lagði upp með leikskipulagið 4-4-2 í þessum leik.
Leikmenn Tottenham komu til leiks hungraðir í enn einn sigurinn og byrjuðu leikinn mun betur. Á fyrstu fimm mínútunum munaði litlu að Pavlyuchenko næði að skalla fyrirgjöf frá Lennon og sömuleiðis að Campbell næði til boltans eftir sendingu frá Huddlestone en það tókst ekki. Á 19.mínútu átti Lennon skot að mari sem Agger náði að koma í veg fyrir og úr hornspyrnunni munaði litlu að Pavlyuchenko næði að skalla boltann framhjá Cavalieri. Leikmenn Tottenham voru mun betri aðilinn og fengu leikmenn Liverpool fá tækifæri í fyrri hálfleiknum. Það var svo á 38.mínútu að Tottenham náði loksins að koma boltanum í net Liverpool manna eftir hverja sóknina á fætur annarri. Bale hljóp upp vinstri kantinn og gaf svo á Campbell sem náði að gefa boltann fyrir markið frá endalínu vallarins og þar var Pavlyuchenko rétt staðsettur og skaut boltanum í gegnum klofið á Cavalieri í markinu. Stuttu síðar átti Campbell aðra góða sendingu, í þetta skiptið á O´Hara en Cavalieri varði vel. En á 42.mínútu bættu leikmenn Tottenham við marki. O´Hara gaf háan bolta inn í teiginn og Cavalieri hljóp út í átt að boltanum en misreiknaði sig eitthvað, Campbell náði boltanum og skoraði í autt markið. Þetta var hans fyrsta mark fyrir félagið eftir að hann kom á lánssamningi frá Manchester United og fagnaði hann gífurlega. Staðan því orðin 2-0. En leikmenn Spurs voru ekki hættir og á lokamínútum fyrri hálfleiks skallaði Campbell boltann í netið eftir fyrirgjöf frá Lennon og staðan því 3-0 í hálfleik.
Leikmenn Liverpool voru nú ekki á því að gefast upp án baráttu og minnkuðu muninn eftir aðeins um fimm mínútna leik í seinni hálfleik. Liverpool fékk hornspyrnu sem Babel tók og gaf fyrir markið þar sem Plessis skallaði hann í markið framhjá Gomes. En leikmenn Tottenham voru nú ekki á því að hleypa Liverpool mönnum inn í leikinn og á 52.mínútu skoraði Pavlyuchenko fjórða mark liðsins og annað mark sitt í leiknum. O´Hara gaf sendingu á Zokora sem hljóp upp allan völlinn vinstra megin og skaut að marki en boltinn fór í markvörð Liverpool og þaðan út í teiginn þar sem Pavlyuchenko var réttur maður á réttum stað og kom boltanum í netið. Liverpool menn náðu svo að bæta við öðru marki sem einnig kom eftir hornspyrnu en Gomes átti misheppnað úthlaup og Hyypia náði að skalla boltann í netið. Þegar um 20 mínútur voru til leiksloka gerðist alvarlegt atvik sem tafði leikinn í um tíu mínútur. Gomes átti úthlaup í teignum þegar Degen var kominn í gott færi. Gomes náði boltanum en í leiðinni fékk hann spark í hausinn frá Degen og virtist rotast við það. Hann var borinn af velli við lófaklapp frá stuðningsmönnum beggja liða og fyrstu fréttir herma að hann sé í lagi og muni jafna sig að fullu. Þegar 10 mínútur voru til leiksloka fékk Pavlyuchenko gott færi til að fullkomna þrennuna en Cavalieri kom í veg fyrir það. Bent og Boateng komu svo inná þegar örfáar mínútur voru til loka leiks en lokatölur leiksins voru 4-2 fyrir Tottenham og liðið því komið áfram í 8 liða úrslitin. Með sigrinum varð Harry svo sá þjálfari sem besta byrjun hefur átt hjá félaginu í 110 ár en þar á undan var það Frank nokkur Brettell.
Lið Spurs: Gomes (Cesar), Hutton, Dawson, Corluka, Bale, Lennon, Zokora, Huddlestone, O´Hara, Campbell(Bent), Pavlyuchenko (Boateng). Ónotaðir varamenn: Gunter, Rocha, Bentley, Modric.
