Ekki náði Ramos sínum fyrsta sigri í deildinni með liðið þegar þeir heimsóttu Middlesbrough um helgina. Darren Bent kom Tottenham yfir en fyrrum spursarinn Luke Young jafnaði metin og lauk því leiknum með jafntefli.
Ramos gerði töluverðar breytingar á byrjunarliðinu frá síðasta leik. Í marki var þó Robinson og vörnin var sú sama, þ.e. Chimbonda, Dawson, Kaboul og Lee. Á miðjunni fékk Boateng að spila sinn fyrsta deildarleik og spilaði þar með Jenas, Lennon og Malbranque. Framlínunni var gjörsamlega skipt út og byrjuðu þeir Defoe og Bent frammi. Á bekknum sátu þeir Cerny, Stalteri, Zokora, Keane og Berbatov.
Fyrsta hættulega færi leiksins kom frá liði Boro en Downing var of seinn í fyrirgjöf og renndi boltanum framhjá markinu. Boro hélt áfram að stjórna leiknum og ekki virkaði vörn tottenham traustvekjandi en héldu þó. Rochemback átti hættulegt skot af löngu færi á 20. mínútu en skaut framhjá. Á hinum endanum reyndi Defoe hvað hann gat að skapa sér færi en ekkert hættulegt kom út úr því. Það var svo ekki fyrr en á 35. mínútu að eitthvað fór að gerast. Malbranque náði boltanum af Luke Young og gaf á Bent sem hljóp með hann að teignum lék á Riggott og skaut glæsiskoti á nærstöngina framhjá Schwarzer. Þetta var annað deildarmark Bent fyrir Tottenham. Mark Tottenham kom gjörsamlega gegn gangi leiksins en jók þó sjálfstraust leikmanna Spurs og fóru þeir jafnt og þétt að spila betur. Bent komst í gott færi rétt fyrir lok hálfleiksins en lukkan var ekki með honum í það skiptið. Staðan var því 1-0 í hálfleik.
Eitthvað hefur Southgate lesið yfir sínum mönnum í hálfleik því strax á fyrstu mínútunum áttu þeir hættulegt færi eftir aukaspyrnu sem Robinson rétt náði að verja framhjá. En bið heimamanna eftir jöfnuarmarki var ekki löng. Leikmenn Tottenham höfðu skallað boltann út á miðjan völlin eftir sókn Boro manna en þar kom enginn annar en Luke Young, fyrrum leikmaður Tottenham, og skaut þrumuskoti langt úti á velli og skoraði. Ótrúlegt mark og óverjandi fyrir Robinson. Ramos ákvað nokkrum mínútum síðar að gera töluverða breytingu á liðinu þegar hann skipti framlínunni út, tók Bent og Defoe útaf og setti Keane og Berbatov inná. Mínútu síðar tók hann svo Boateng, sem virtist ansi þreyttur, af velli og Zokora tók við. Tottenham virtist mun líklegra til að skora það sem eftir lifði leiks og voru á síðustu mínútunum í stanslausri sókn. Hættulegasta færið átti Berbatov þegar hann skaut yfir en leikmönnum Tottenham tókst ekki að koma boltanum í netið og bæði lið urðu því að sætta sig við jafntefli og eitt stig úr þessari viðureign.
Greinilegt er að Ramos og hans aðstoðarmenn eiga mikið verkefni fyrir höndum við að koma liðinu ofar í töflunni. Vörnin virðist oft á tíðum ansi ótraustvekjandi, miðjumenn týnast of mikið sem veldur því að sóknarmenn fá ekki næga þjónustu og verða að bakka of mikið á miðjuna til að sækja sér boltann. Ramos hefur þó ekki tapað leik með liðinu en vonandi fer stigunum í deildinni að fjölga.
Lið Spurs: Robinson, Chimbonda, Dawson, Kaboul, Lee, Lennon, Boateng (Zokora 59), Jenas, Malbranque, Defoe (Keane 58), Bent (Berbatov 58). Ónotaðir varamenn: Cerny, Staleri.
