Leikmenn Tottenham gerðu sér erfitt fyrir í 16 liða úrslitum UEFA cup með tapi á heimavelli fyrir PSV Eindhoven í fyrri leik liðanna. Einvígið er þó ekki búið þar sem einungis eitt mark skildi liðin að en Tottenham mun þó eiga afar erfitt ferðalag framundan í næstu viku þegar þeir heimsækja PSV í síðari leiknum. Leiknum lauk með sigri gestanna 0-1 og var það Farfán sem skoraði eina mark leiksins.
Ramos stillti upp sínu sterkasta liði og var með sama lið og sigraði Chelsea í úrslitum Carling Cup að einni breytingu undanskilinni. Hutton er ekki gjaldgengur fyrir Tottenham í keppninni þar sem hann hefur þegar spilað með Rangers og í stað hans kom Gilberto sem var að spila sinn fyrsta leik. Chimbonda færði sig þá í hægri bakvarðarstöðuna og Gilberto í þá vinstri. Liðið var þannig skipað: Robinson var í marki og í vörninni spiluðu þeir Chimbonda, Woodgate, King og Gilberto. Á miðjunni voru þeir Lennon, Jenas, Zokora og Malbranque og frammi byrjuðu þeir Berbatov og Keane. Á bekknum sátu þeir Cerny, Dawson, Lee, Tainio, Huddlestone, O´Hara og Taarabt.
Leikurinn einkenndist af miklum hraða strax frá fyrstu mínútu en það var þó ekki mikið um almennileg færi fyrsta korterið. Fyrsta hættulega færið fékk PSV þegar Gilberto braut klaufalega á Farfán rétt fyrir utan markteiginn á 26. mínútu og fékk hann að launum gula spjaldið frá dómaranum. Farfán tók spyrnuna en kom boltanum þó ekki framhjá Robinson í markinu. Sjö mínútum eftir þetta atvik komu þessir tveir leikmenn aftur við sögu. PSV sótti hratt í átt að marki Tottenham en Gilberto náði boltanum og ætlaði sér að hlaupa með hann út á völlinn. Hann varð þó svo óheppinn að missa boltann beint fyrir framan fæturnar á Farfán sem þakkaði pent fyrir sig með því að skjóta boltanum framhjá Robinson í markinu. Staðan orðin 1-0 fyrir PSV. Leikmenn Tottenham virtust hressast aðeins við þetta og Malbranque átti t.a.m. þrjú skot að markinu sem fóru rétt framhjá og Woodgate skallaði einnig framhjá eftir aukaspyrnu frá Jenas. Markvörður PSV þurfti svo að hafa sig allan við þegar Keane átti gott skot að markinu en Gomes varði vel. Það voru þó ekki fleiri mörk skoruð í fyrri hálfleik og staðan því 0-1 fyrir gestina.
Ramos gerði strax sína fyrstu skiptingu í hálfleik þegar Gilberto fór af velli og O´Hara kom í hans stað. Síðari hálfleikur bauð þó ekki upp á góða knattspyrnu og var mikið um spark á milli markvarða og lítið var um dauðafæri. Þegar rúmlega klukkustund var liðin af leiknum varð Jenas fyrir meiðslum, að því er virtist á ökkla og þurfti að bera hann útaf á sjúkrabörum. Vonir eru bundnar við að meiðsli hans séu ekki alvarleg en inná í hans stað kom Huddlestone. Á 68.mínútu fékk Tottenham upplagt tækifæri til að jafna leikinn þegar Chimbonda fékk boltann fyrir framan markið en skalli hans fór rétt yfir þverslánna. Þegar um korter var eftir af leiknum gerði Ramos síðustu skiptingu sína. Ledley King fór af velli og inná í hans stað kom Adel Taarabt en hann hefur ekki fengið mörg tækifæri þetta tímabilið. PSV átti þó næsta hættulega færið en Robinson sýndi glæsilega takta og varði boltann. Á hinum endanum átti O´Hara skot að markinu sem fór rétt framhjá en litlu munaði að Berbatov næði að pota tánni í boltann og stýra honum í netið. PSV skoraði svo annað mark undir lok leiksins sem var réttilega dæmt af sökum rangstöðu. Ekki urðu fleiri mörk í leiknum og lauk honum því með sigri PSV 0-1. Seinni leikurinn verður mjög erfiður fyrir leikmenn Tottenham enda á útivelli og þurfa þeir að vinna þann leik.
Lið Spurs: Robinson, Chimbonda, Woodgate, King(Taarabt), Gilberto(O´Hara), Lennon, Jenas(Huddlestone), Zokora, Malbranque, Keane, Berbatov. Ónotaðir varamenn: Cerny, Dawson, Lee, Tainio
