Tottenham vann sinn fyrsta sigur í deildinni þegar þeir mættu Bolton á White Hart Lane en þetta var fyrsti leikur liðsins eftir að Ramos og þjálfarateymi hans var vikið úr starfi. Redknapp stýrði liðinu í leiknum ásamt Clive Allen og var stórmunur á liðinu frá fyrri leikjum og lauk leiknum með 2-0 sigri heimamanna. Mörk Tottenham skoruðu Pavlyuchenko og Bent úr víti en þetta var fyrsta deildarmark Pavlyuchenko fyrir félagið.
Smá breyting var gerð á liðinu frá síðasta leik. Gomes stóð þó sem fyrr á milli stanganna og vörnin var skipuð þeim Hutton, Corluka, King og Ekotto en til gamans má geta að þetta var 200. deildarleikur Ledley King fyrir félagið. Á miðjunni léku þeir Bentley, Jenas, Huddlestone, Modric og O´Hara og Pavlyuchenko spilaði einn frammi. Á bekknum sátu Cesar, Zokora, Gunter, Giovanni, Campbell, Lennon og Bent.
Talsverður munur var á liðinu frá fyrri leikjum og var líkt og menn hefðu fengið aukið sjálfstraust og baráttuvilja. Mögulega hafa menn viljað sanna fyrir sjálfum sér, stuðningsmönnum og nýjum stjóra að meira er spunnið í liðið en stigataflan segir til um. Eftir tæplega 10 mínútna leik átti Pavlyuchenko skot að marki eftir hornspyrnu frá Bentley en markvörður Bolton varði vel. Hann gat hins vegar lítið gert á 17.mínútu þegar Bentley gaf frábæra sendingu fram völlinn á Pavlyuchenko sem smell hitti boltann og skallaði hann framhjá Jaaskelainen í markinu. Gríðarleg fagnaðarlæti brutust út á White Hart Lane enda í fyrsta skipti á tímabilinu sem liðið kemst yfir í leik og mörkin hafa verið af skornum skammti undanfarið. Staðan var því orðin 1-0 en leikmenn Bolton voru alls ekki á því að gefast upp. Þeir pressuðu að markinu en klaufaskapur í leikmönnum Tottenham var ekki að hjálpa til. Á 28. mínútu fékk Davies upplagt færi til að skora eftir mistök í vörn Tottenham en skot hans fór rétt framhjá. Stuttu síðar fékk Taylor gott færi en hann skaut einnig framhjá og þremur mínútum eftir það hreinsaði King af línu eftir skot frá Elmander. Leikmenn Tottenham reyndu þó að bæta við og virtust mun skárri í sóknarleik sínum en það sem af er tímabilinu. Huddlestone átti 2 góð færi undir lok fyrri hálfleiks, það fyrra var skot yfir eftir að Jaaskalainen náði ekki að halda boltanum eftir skot frá Bentley en það síðara var þrumuskot utan úr teig sem fór rétt framhjá stönginni. Ekki voru fleiri mörk skoruð í fyrri hálfleik og leikmenn Tottenham fóru því í fyrsta skiptið á þessari leiktíð til búningsklefa í hálfleik með forystu.
Í seinni hálfleik komu leikmenn Bolton tilbaka staðráðnir í því að jafna leikinn. Róðurinn varð þó erfiðari fyrir þá á 56.mínútu þegar Gavin McCann fékk að líta sitt annað gula spjald í leiknum og var því sendur í sturtu. Leikmenn Tottenham nýttu sér það að Bolton menn voru dálítið slegnir út af laginu eftir brotvísunina. Modric komst í gott færi eftir frábæra samvinnu við Huddlestone en skot hans fór beint á Jaaskalainen. O´Hara fékk einnig ágætis færi en skot hans fór hátt yfir markið. Bolton menn fóru svo að sækja aðeins stífar og á 62.mínútu fékk Nolan boltann á hættulegum stað eftir misheppnaða tilraun til að hreinsa frá Gomes en skot hans fór yfir. Og stuttu síðar gerðist slíkt hið sama þegar ekki tókst að hreinsa frá og Muamba reyndi að vippa boltanum yfir Gomes í markinu en boltinn fór ofan á þaknetið. Harry ákvað að gera breytingu á liðinu og Pavlyuchenko fór af velli enda varð hann fyrir smá hnjaski í leiknum. Í stað hans kom Bent inná en einnig fór O´Hara af velli og Lennon inná í hans stað. Litlu munaði að Bent næði að skora í einni af sínum fyrstu snertingum eftir góða sendingu frá Modric en Jaaskalainen varði vel. Lennon átti einnig færi en hitti ekki boltann nógu vel. En Bent átti svo sannarlega eftir að setja sitt mark á leikinn. Jaaskalainen varði skot frá Modric en boltinn rann til hliðar í teignum og Bent var vel vakandi og hljóp á eftir boltanum. Það gerði Jaaskalainen líka og þegar hann reyndi að ná boltanum felldi hann Bent í teignum áður en hann komst til boltans og dómarinn var ekki í vafa og dæmdi vítaspyrnu og gaf Jaaskalainen gult spjald fyrir mótmæli. Bent var staðráðinn í að taka spyrnuna sjálfur og skoraði örugglega framhjá Jaaskalainen og var þetta fimmta mark hans á tímabilinu. Og með markinu innsiglaði hann fyrsta sigur Tottenham í deildinni og kærkominn var hann.
Lið Spurs: Gomes, Hutton, Corluka, King, Ekotto, Bentley, Jenas, Huddlestone, O´Hara(Lennon), Modric, Pavlyuchenko (Bent). Ónotaðir varamenn: Cesar, Zokora, Gunter, Giovani, Campbell.
