Tottenham heimsótti Twente í síðasta leik riðlakeppni Meistaradeildarinnar og þrátt fyrir að liðið væri komið áfram í 16 liða úrslitin var mikilvægt að hala inn stig til að vinna riðilinn og fá hagstæðari mótherja. Fyrir umferðina voru bæði Tottenham og Inter með jafnmörg stig, Twente var búið að tryggja sér 3.sætið og Bremen varði botnsætið. Tottenham komst yfir í leiknum á 12. mínútu með klaufalegu sjálfsmarki Twente manna, en varnarmaður liðsins gaf til baka á markvörðinn sem hitti ekki boltann og boltinn rúllaði í netið. Tíu mínútum síðar fengu Twente menn vítaspyrnu þegar boltinn fór í hönd Ekotto og Landzaat skoraði af öryggi. Ekki urðu mörkin fleiri í fyrri hálfleik. Eftir einungis tveggja mínútna leik í síðari hálfleik náðu Tottenham menn forystunni með marki frá Defoe eftir góða sendingu frá Lennon. En Twente menn jöfnuðu leikinn aftur 9 mínútum síðar með marki frá Rosario. Tottenham menn náðu aftur forystunni þremur mínútum síðar með marki frá Defoe sem náði frákastinu eftir að markvörður Twente varði skot frá Palacios. En Tottenham var bara ekki ætlað að sigra þennan leik og jöfnuðu Twente menn leikinn fimm mínútum síðar og urðu mörkin ekki fleiri. Tottenham hélt þó efsta sætinu í riðlinum þar sem Inter menn biðu lægri hlut gegn Werder Bremen. Tottenham verður því meðal þeirra 16 liða sem verða í pottinum þegar dregið verður í meistaradeildinni 17.desember nk.

Tottenham heimsótti Birmingham á St. Andrews völlinn í leik helgarinnar. Birmingham menn hafa verið erfiðir heim að sækja og hafa einungis tapað  einum af síðustu 27 heimaleikjum í öllum keppnum. Leikmenn Tottenham voru þó staðráðnir í að ná góðum úrslitum eftir góð úrslit í síðustu viku. Leikmenn Tottenham voru mun betri í fyrri hálfleik og komust yfir með marki frá Bassong eftir tæpan 20 mínútna leik. Leikmenn Tottenham fengu nokkur góð færi til að bæta við öðru marki en það tókst ekki og staðan í hálfleik 0-1. En Birmingham menn neituðu að gefast upp og pressuðu vel í síðari hálfleik og náðu að jafna leikinn á 81. mínútu með marki frá Gardner. Staðan því jöfn 1-1 og fleiri urðu mörkin ekki.

Tottenham tók á móti Liverpool í leik helgarinnar og var ekki við öðru að búast en góðum leik. Tottenham urðu fyrir miklum missi þegar Van der Vaart þurfti að fara af velli á 10.mín vegna meiðsla og Kaboul meiddist einnig í fyrri hálfleik. Og til að bæta gráu ofan á svart náðu Liverpool menn að skora rétt fyrir lok fyrri hálfleiks með marki frá Skrtel. Í upphafi síðari hálfleik fengu leikmenn Tottenham dæmda vítaspyrnu þegar Ngog handlék boltann innan vítateigs. Defoe steig á vítapunktinn, enn eins og svo oft áður náði hann ekki að skora þar sem skot hans fór framhjá. En það kom ekki að sök því 10 mínútum síðar átti Modric góðan sprett upp vinstri kantinn og gaf inn í teiginn þar sem Skrtel náði til boltans og kom honum í eigið mark. Staðan því orðin 1-1 og Skrtel með bæði mörkin. Það var svo á lokamínútu uppbótartímans sem Lennon náði að skora sigurmarkið fyrir Tottenham og hirða þar með öll þrjú stigin.

Tottenham tryggði sig áfram í 16 liða úrslit Meistaradeildarinnar með sigri á Werder Bremen á White Hart Lane í næstsíðustu umferð riðlakeppninnar. Tottenham náði forystunni snemma leiks með marki frá Younes Kaboul. Á lokamínútum fyrri hálfleiks bættu leikmenn Tottenham við öðru marki. Hutton gaf inn í teiginn á Crouch sem skallaði boltann niður til Modric og hann átti ekki í vandræðum með að koma boltanum framhjá varnarmanni og markverði Bremen. Staðan orðin 2-0 í hálfleik. Leikmenn Bremen virtust hafa gefið upp vonina og voru það leikmenn Tottenham sem stjórnuðu leiknum í síðari hálfleik. Dómarinn dæmdi m.a. víti á Bremen og var það Bale sem ákvað að taka vítið en eins og oft hefur komið fyrir hjá Tottenham undanfarið, þá náði Bale ekki að skora þar sem markvörður Bremen varði skot hans. En Tottenham náði að lokum að skora þriðja markið og gera út um leikinn. Bale tók á sprett upp vinstri kantinn og sendi boltann fyrir markið. Boltinn hafnaði í þverslánni og fór þaðan til Lennon sem gaf fyrir á Crouch og hann var ekki í vandræðum og skoraði þar með þriðja og síðasta mark leiksins. Tottenham er því efst í riðlinum þegar ein umferð er eftir en Inter hefur sama stigafjölda. Lokaumferðin mun því skera úr um það hvort liðið hreppir toppsæti riðilsins.

Tottenham heimsótti erkifjendur sína í Arsenal á Emirates Stadium í stórleik helgarinnar. Tottenham hafði ekki unnið útileik gegn Arsenal í deildinni síðan árið 1993 og því alveg kominn tími á sigurleik. Gleðifréttir dagsins voru þær að Defoe var aftur kominn inn í hópinn eftir langvarandi meiðsli en hann byrjaði á bekknum. Útlitið var þó ekki gott fyrir Tottenham því strax á 9.mínútu komust Arsenal menn yfir með marki frá Nasri. Á 27.mínútu bættu Arsenal menn svo við öðru marki og að þessu sinni var það Chamakh sem skoraði framhjá Gomes. Chamakh fékk svo gott færi til að bæta þriðja markinu við undir lok fyrri hálfleiks en Kaboul sá við honum og staðan því 2-0 í hálfleik, heimamönnum í vil. Lennon fór af velli í hálfleik og Defoe kom inná í hans stað. En það var  Bale sem setti í gang ótrúlega endurkomu hjá liðinu. Van der Vaart gaf góða sendingu á Bale sem átti ekki í vandræðum með að koma boltanum framhjá Fabianski. Staðan orðin 2-1. Þegar síðari hálfleikur var u.þ.b. hálfnaður var aukaspyrna dæmd á Arsenal rétt fyrir utan teig. Van der Vaart tók spyrnuna og ætlaði sér að skjóta föstu skoti yfir vegginn. Fabregas lyfti hins vegar hönd sinn hátt upp í loft og varði boltann og dómarinn var ekki í vafa og dæmdi víti. Van der Vaart fór sjálfur á vítapunktinn og skoraði af öryggi. Leikurinn því orðinn jafn og æsispennandi. Bæði lið áttu ágæt færi til að stela sigrinum en að lokum var það Tottenham sem skoraði sigurmarkið þegar líða tók að lokum síðari hálfleiks. Bale var felldur á hægri kantinum og dómarinn dæmdi aukaspyrnu. Van der Vaart tók spyrnuna og spyrnti inn í teiginn. Þar hoppaði Kaboul manna hæstur og skallaði boltann í netið. Lokatölur voru því 2-3 Tottenham í vil og fyrsti útisigurinn í deildinni gegn Arsenal í 17 ár orðinn að veruleika við mikinn fögnuð stuðningsmanna Tottenham.

Tottenham tók á móti Blackburn á White Hart Lane í leik helgarinnar. Úrslitin hafa ekki verið þau bestu upp á síðkastið hjá Tottenham en nú var loks komið að sigurleik. Lokatölur leiksins voru 4-2 fyrir Tottenham og var það Gareth Bale sem kom Tottenham yfir í leiknum. Pavlyuchenko misnotaði svo vítaspyrnu og skaut framhjá úr færi þar sem hann var einn á móti markverði Blackburn, Paul Robinson. En Pavlyuchenko bætti fyrir mistök sín með marki fyrir hálfleikshlé og staðan því 2-0 í hálfleik. Í síðari hálfleik skoraði Crouch sitt fyrsta mark á tímabilinu í deildinni áður en Bale bætti við öðru marki sínum og fjórða marki Tottenham. Undir lok síðari hálfleiks náðu Blackburn menn að minnka muninn með mörkum frá Nielsen og Givet. Lokatölur 4-2 og mikilvæg þrjú stig í höfn hjá Tottenham.

Tottenham tók á móti Sunderland í 12. umferð ensku úrvalsdeildarinnar á þriðjudagskvöldið. Leikmenn Tottenham sóttu stíft allan leikinn og máttu Sunderland menn þakka Gordon, markverði sínum, fyrir að vera enn inni í leiknum eftir klukkustundarleik, en hann gjörsamlega lokaði markinu. Modric, Bentley og Van der Vaart áttu allir fín færi en Gordon sá til þess að boltinn færi ekki í netið. Á 64. mínútu náðu leikmenn Tottenham hins vegar loksins að skora og voru það þeir Van der Vaart og Crouch að verki. Bale gaf sendingu fyrir markið sem Crouch skallaði niður fyrir fætur Van der Vaart og hann kom boltanum í netið og heldur hann því áfram þeirri tölfræði sinni að hafa skorað í hverjum einasta heimaleik sem hann hefur byrjað í liði Tottenham. En því miður var gleðin ekki langlíf því aðeins þremur mínútum síðar nýtti Gyan sér mistök varnarmanna Tottenham og skoraði jöfnunarmark Sunderland. Fleiri urðu mörkin ekki og liðin skiptu því með sér stigunum.

Rafael Van der Vaart var útnefndur Barclays leikmaður október mánaðar eftir góða frammistöðu á aðeins öðrum mánuði sínum í ensku úrvalsdeildinni. Í október skoraði hann 3 mörk fyrir liðið og lagði upp annað mark og hefur hlotið þessa nafnbót að launum. Óskum við honum til hamingju með það.

Tottenham tók á móti Evrópumeisturum Inter á White Hart Lane í 4. umferð riðlakeppni Meistaradeildarinnar á þriðjudagskvöldið. Fyrri leikurinn milli þessara liða á San Siro var stórskemmtilegur en þeim leik lauk með 4-3 sigri Inter. Það mátti því alveg búast við góðum leik og leikmenn Spurs stóðu við það.  Eftir nokkurt jafnræði með liðunum tókst Van der Vaart að koma Tottenham yfir í leiknum eftir sendingu frá Modric, en hann hafði gert vel í að leika á vörn Inter manna. Inter menn komust nálægt því að jafna rétt fyrir lok fyrri hálfleiks eftir aukaspyrnu frá Sneijder en Cudicini varði glæsilega. Staðan var því 1-0 í hálfleik. Van der Vaart þurfti að fara af leikvelli í hálfleik sökum meiðsla og Jenas kom inná í hans stað. Og í seinni hálfleik var komið að Bale að sýna snilli sína. Hann lék hvað eftir annað á varnamenn Inter og átti stoðsendingu á Crouch sem kom Tottenham í 2-0. Inter menn náðu svo að minnka muninn þegar 10 mínútur voru til leiksloka með marki frá Eto´o en lengra komust þeir ekki því leikmenn Tottenham gulltryggðu sigurinn á lokamínútunum eftir enn eitt magnað upphlaup hjá Bale. Hann tók á sprett upp vinstri kantinn og gaf fyrir markið þar sem Pavlyuchenko renndi boltanum í netið. Sigurinn því staðreynd, 3-1 gegn Evrópumeisturum Inter og nældi Tottenham þar með í toppsæti riðilsins eins og er þegar 2 umferðir eru eftir.

Tottenham heimsótti Manchester United á Old Trafford í leik helgarinnar. Liðið hefur ekki náð að knýja fram sigur á Old Trafford í deildinni frá því að Úrvalsdeildin var stofnuð og því miður varð ekki breyting á því að þessu sinni. Nemanja Vidic kom Manchester United yfir á 30.mínútu með skallamarki eftir aukaspyrnu. United menn bættu svo öðru marki við þegar stutt var til leiksloka sem þykir mjög umdeilt. Nani var felldur inni í teig en dómarinn dæmdi ekki vítaspyrnu. Nani handlék þá knöttinn áður en Gomes tók hann af honum. Gomes gerði ráð fyrir að flautuð hefði verið aukaspyrna og setti boltann niður inn í teig og gerði sig líklegan til að taka aukaspyrnuna. Nani stóð hinsvegar upp og sá að engin aukaaspyrna var dæmd og spyrnti boltanum í netið. Aðstoðardómarinn vildi dæma markið af en Clattenburg dómari var ekki á sama máli og markið stóð. Leiknum lauk því með 2-0 sigri Manchester United.